Synteza organiczna

chemia

obowiązkowe

Chemia organiczna IA 1200-1CHOR1A3

Chemia organiczna IB 1200-1CHOR1B3

Po zakończeniu nauki w ramach powyższego przedmiotu student powinien umieć zaplanować jak i formalnie zrealizować syntezę wybranych związków organicznych, z wykorzystaniem klasycznych jak i najnowszych osiągnięć syntezy organicznej.

w sali

Kurs jest wprowadzeniem do syntezy organicznej. Obejmuje zagadnienia związane z planowaniem i formalnym przeprowadzeniem syntezy związków organicznych. Część z omawianych tematów stanowi powtórzenie oraz rozwinięcie (pod kątem syntezy organicznej) zagadnień znanych z podstawowego kursu chemii organicznej. Omówione zostaną także wybrane zaawansowane reakcje stosowane w syntezie organicznej z uwzględnieniem np. reakcji pericyklicznych oraz katalizy metalami przejściowymi. Przedstawione zostaną także fragmenty syntez docelowych wybranych związków naturalnych.

Kurs jest wprowadzeniem do syntezy organicznej. Obejmuje zagadnienia związane z planowaniem i formalnym przeprowadzeniem syntezy związków organicznych. Część z omawianych tematów stanowi powtórzenie oraz rozwinięcie (pod kątem syntezy organicznej) zagadnień znanych z podstawowego kursu chemii organicznej. Omówione zostaną także wybrane zaawansowane reakcje stosowane w syntezie organicznej z uwzględnieniem np. reakcji pericyklicznych oraz katalizy metalami przejściowymi. Przedstawione zostaną także fragmenty syntez docelowych wybranych związków naturalnych.

Wykład podzielony jest na dwie główne części. Część pierwsza obejmuje sposoby planowania syntezy organicznej z wykorzystaniem analizy retrosyntetycznej, zagadnienia związane z nowoczesnymi metodami przekształcenia grup funkcyjnych oraz wprowadzenie do reakcji tworzenia wiązań węgiel-węgiel. W części drugiej omówione zostaną tradycyjne jak i wybrane nowoczesne reakcje stosowane w syntezie organicznej, oraz zaprezentowane zostaną przykłady ich zastosowania w syntezie ważnych bloków budulcowych i niektórych produktów naturalnych.

Kurs obejmuje następujące tematy:

- Analiza retrosyntetyczna - podstawowe zasady i pojęcia.

- Praktyczne wykorzystanie analizy retrosyntetycznej do planowania syntezy prostych związków organicznych takich jak wielopodstawione pochodne aromatyczne oraz ketony.

- Nowoczesne metody przekształcania grup funkcyjnych (np. reakcja Mitsunobu, reakcja Appela).

- Grupy ochronne i ich zastosowanie w syntezie związków zawierających różne grupy funkcyjne.

- Związki metaloorganiczne w syntezie wiązań węgiel-węgiel.

- Wybrane reakcje katalizowane kompleksami palladu w tworzeniu wiązań węgiel-węgiel

- Wybrane reakcje sprzęgania katalizowane kompleksami palladu w tworzeniu wiązań węgiel-węgiel.

- Reakcje typu aldolowego, kondensacje związków karbonylowych.

- Reakcje sprzężonej addycji, w szczególności reakcja Michaela.

- Metody syntezy alkenów (reakcja Wittiga, Hornera, Julia-Kocienski, metateza olefin)

- Reakcje pericykliczne, w szczególności reakcja Dielsa-Aldera oraz przegrupowania [3,3]-sigmatropowe.

- Reakcje substytucji nukleofilowej, także z udziałem związków aromatycznych.

- Kataliza przeniesienia międzyfazowego (PTC).

- Wybrane elementy syntezy asymetrycznej (reakcje stereoselektywne i stereospecyficzne, asymetryczna epoksydacja, syn-dihydroksylacja, uwodornienie, model Felkina-Ahna)

Ponadto omówione zostaną reakcje powiązane z nagrodami Nobla w tematyce syntezy organicznej. Omawiane metody syntezy zilustrowane zostaną przykładami zastosowań w otrzymywaniu wybranych bloków budulcowych i produktów naturalnych.

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Chemia organiczna, tom 1-4, WNT, Warszawa 2009

J. McMurry, Chemia Organiczna tom 1-5, PWN, Warszawa 2017 (lub poprzednie wydania)

C. Willis, M. Willis, Synteza Organiczna, Wydawnictwo UJ, 2004

J. Gawroński, K. Gawrońska, K. Kacprzak, M. Kwit, Współczesna synteza organiczna, PWN, 2012

J. Skarżewski, Wprowadzenie do Syntezy Organicznej, PWN, 1999

Po zakończeniu nauki w ramach tego przedmiotu student powinien posiadać wiedzę z zakresu podstawowej jak i zaawansowanej chemii organicznej, planowania i praktycznej realizacji syntez zróżnicowanych związków organicznych o różnym stopniu złożoności.

K_W01 – Ma rozszerzoną wiedzę o miejscu chemii w systemie nauk ścisłych i przyrodniczych, oraz o jej znaczenia dla rozwoju ludzkości.

K_W10 Posiada dobrą orientację w aktualnych kierunkach rozwoju chemii i najnowszych odkryciach naukowych w danej specjalizacji chemicznej.

K_U05 Posiada umiejętność samodzielnego planowania i wykonywania badań teoretycznych w ramach swojej specjalności chemicznej.

K_K01 Rozumie potrzebę i zna możliwości ciągłego dokształcania się. Potrafi samodzielnie wyszukiwać informacje w literaturze (także obcojęzycznej) oraz korzystać z rad ekspertów.

Całkowity nakład pracy studenta (75 godz.) w tym:

- udział w wykładzie - 30 godz.

- konsultacje z prowadzącymi - 15 godz.

- przygotowanie do uczestnictwa w zajęciach - 10 godz.

- przygotowanie do egzaminu – 20 godz.

Egzamin pisemny lub w przypadku nieobecności egzamin pisemny poprawkowy. Egzamin ma formę otwartych problemów syntetycznych jak również pytań o konkretne reakcje oraz metody syntezy. Zalicza uzyskanie powyżej 50% punktów.