Metody identyfikacji związków organicznych B - laboratorium

obowiązkowe

Znajomość podstaw chemii organicznej.

Przed przystąpieniem do zajęć student powinien zdać egzamin z chemii organicznej I, oraz odbyć zajęcia laboratoryjne z chemii organicznej. W sytuacjach wyjątkowych (np. w przypadku spełnienia tylko jednego z warunków) decyzja o dopuszczeniu Studenta podejmowana jest indywidualnie - konieczny jest kontakt z koordynatorem przedmiotu.

Ponadto student powinien umieć przeprowadzić syntezę prostych związków organicznych i mieć opanowane techniki laboratoryjne najczęściej stosowane w chemii organicznej: krystalizację, ekstrakcję, destylację prostą, destylację pod zmniejszonym ciśnieniem, destylację z parą wodną. Student powinien znać podstawowe zasady bezpiecznej pracy w laboratorium chemicznym.

w sali

Studenci uczą się:

- stosować metody chemiczne i chromatograficzne do rozdzielania składników mieszanin związków organicznych,

- stosować metody spektroskopii w ultrafiolecie i świetle widzialnym (UV-Vis) do określania czystości i identyfikacji składników mieszanin związków organicznych, materiału biologicznego,

- wykorzystania danych spektroskopowych do ustalania struktury związków organicznych (rejestrowanie i analiza widm UV-vis, IR, NMR).

Celem zajęć laboratoryjnych jest nauczenie:

- umiejętności stosowania chemicznych i fizycznych metod identyfikacji prostych związków organicznych,

- przeprowadzenia reakcji chemicznych identyfikujących grupy funkcyjne, - ustalanie właściwości fizycznych związku;

- stosowania chromatograficznych metod identyfikacji prostych związków organicznych; doboru warunków chromatografii cienkowarstwowej,

- stosowania chemicznych metod rozdzielania składników mieszanin prostych związków organicznych i izolacji składników materiału biologicznego,

- stosowania metod chromatografii kolumnowej do rozdzielania składników mieszanin pochodzenia naturalnego (dobór warunków chromatograficznych – wybór adsorbentów i eluentów),

- stosowania metod spektroskopii UV-Vis do identyfikacji składników materiału biologicznego,

- umiejętności porównywania wyników doświadczalnych z danymi literaturowymi,

- umiejętności analizowania danych spektroskopowych, identyfikacji związków na podstawie widm w podczerwieni (IR), widm magnetycznego rezonansu jądrowego 1H NMR, 13C NMR.

Przewidywany nakład pracy studenta w semestrze - 75 godz., w tym:

* udział w zajęciach 45 godz.

* przygotowanie do kolokwium wstępnego 15 godz.

* przygotowanie raportów 10 godz.

* konsultacje z prowadzącymi 5 godz.

1. O. Demchuk, M. Topyła, K. Kapłon, Ćwiczenia laboratoryjne z identyfikacji związków organicznych, Wydawnictwo Uniwersytetu Marii Curie-Skłodowskiej, 2014

2. K. Bańkowski, A. Krawczyk, R. Siciński, J. Stępiński, A. Temeriusz, Ćwiczenia z organicznej analizy jakościowej i chemii bioorganicznej, Wydawnictwo UW, 1990

3. Z. Jerzmanowska, Analiza jakościowa związków organicznych, PZWL, 1975

4. R. Walczyna, J. Sokołowski, G. Kupryszewski, Analiza związków organicznych, Wydawnictwo Uniwersytetu Gdańskiego, 1996

5. A. Vogel, Preparatyka organiczna, WNT, 1984

6. Z. Witkiewicz, Podstawy chromatografii i technik elektromigracyjnych, PWN, 2017

7. Z. Witkiewicz, Podstawy chromatografii, WNT, 2000

8. A. Berthillier, Chromatografia i jej zastosowanie, PWN, 1975

9. M. Szafran, Z. Dega-Szafran, Określanie struktury związków organicznych metodami spektroskopowymi, PWN, 1988

10. R.M. Silverstein, F.X. Webster, D.J. Kiemle, Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych, PWN, 2007

11. F. Wehrli, T. Wirthlin, Interpretacja widm w spektroskopii 13C NMR, PWN, 1985

12. A. Ejchart, L. Kozerski, Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego 13C, PWN, 1988

13. W. Zieliński, A. Rajca (red), Metody spektroskopowe i ich zastosowanie do identyfikacji związków organicznych, WNT, 1995

14. a) R.T. Morrison, R.N. Boyd, Chemia Organiczna, PWN, 1998. b) J. McMurry, Chemia Organiczna, PWN, 2005

15. B.D. Hames, N.M. Hooper, J.D. Houghton, Krótkie wykłady: Biochemia, PWN, 2001

16. R.K. Murray, D.K. Granner, P.A. Mayes, V.W. Rodwell, Biochemia Harpera, PZWL, 2004

WIEDZA: student/studentka po zaliczeniu przedmiotu zna i rozumie:

K_W08, K_W09, K_W14, K_W15

• w zaawansowanym stopniu chemii organicznej i biochemii (nomenklatura, budowa związków organicznych, reakcje chemiczne, mechanizmy reakcji, metody otrzymywania, występowanie i zastosowanie). Rozumie znaczenie zjawisk chemicznych w procesach zachodzących w przyrodzie ożywionej;

• metody identyfikacji związków organicznych przy użyciu technik chemicznych, chromatograficznych i spektroskopowych;

• w zaawansowanym stopniu aspekty budowy i działania nowoczesnej aparatury pomiarowej wspomagającej badania naukowe w chemii;

• w zaawansowanym stopniu zasady bezpieczeństwa i higieny pracy w stopniu wystarczającym do pracy w laboratorium chemicznym;

UMIEJĘTNOŚCI: student/studentka po zaliczeniu przedmiotu potrafi:

K_U08, K_U09, K_U15, K_U16, K_U17, K_U27, K_U28

• analizować problemy z zakresu chemii organicznej, w tym dociekać mechanizmów reakcji organicznych. Potrafi przeprowadzić syntezy wybranych związków organicznych. Potrafi rozdzielać mieszaniny wybranych związków organicznych oraz oczyszczać otrzymane składniki;

• przeprowadzić identyfikację wybranych związków organicznych przy użyciu technik chemicznych, chromatograficznych i spektroskopowych;

• umiejętnie planować i wykonywać podstawowe badania i doświadczenia w dziedzinie chemii, a także posiada umiejętność obserwacji oraz krytycznej oceny własnych wyników i dyskusji błędów pomiarowych;

• zastosować odpowiednie metody, techniki i narzędzia badawcze w ramach danej specjalności chemicznej konieczne dla wyjaśnienia postawionego problemu, w tym zaawansowanych technik informacyjno-komunikacyjnych;

• przeprowadzać pomiary wybranych wielkości fizykochemicznych, wyznaczać ich wartości oraz ocenić wiarygodność uzyskanych wyników. Potrafi posługiwać się wybraną aparaturą pomiarową;

• pracować w zespole (także o charakterze interdyscyplinarnym) i ma świadomość odpowiedzialności za wspólnie realizowane zadania, związane z pracą zespołową;

• umiejętnie planować i organizować pracę własną oraz zespołową w ramach realizacji wspólnych zadań i projektów, a także potrafi krytycznie ocenić jej stopień zaawansowania;

KOMPETENCJE SPOŁECZNE: student/studentka po zaliczeniu przedmiotu jest gotów/gotowa do:

K_K01, K_K02

• do określenia zakresu posiadanej przez siebie wiedzy i umiejętności oraz do podnoszenia kompetencji zawodowych i osobistych;

• samodzielnego podejmowania i inicjowania prostych działań badawczych a w przypadku trudności z samodzielnym rozwiązaniem problemu zasięgania opinii ekspertów;

W szczególności:

– zna teoretyczne podstawy metod stosowanych do identyfikacji składników i ustalania struktury prostych związków organicznych,

– zna eksperymentalne metody stosowane do rozdziału składników mieszanin związków organicznych,

– umie opracować metodę rozdziału i rozdzielić mieszaninę związków organicznych metodami chemicznymi i chromatograficznymi,

– dobiera warunki analizy metodą chromatografii cienkowarstwowej oraz kolumnowej,

– umie wykorzystać metodę spektroskopii UV-Vis; zapisuje i analizuje widma UV-Vis,

– rozpoznaje grupy funkcyjne na podstawie danych spektroskopii w podczerwieni, analizuje widma IR,

– umie zidentyfikować proste związki organiczne na podstawie danych spektroskopii magnetycznego rezonansu jądrowego, analizuje widma 1H NMR, 13C NMR oraz widm spektrometrii mas (MS),

– potrafi rzetelnie opracować wyniki doświadczeń,

– zna podstawowe zasady bezpieczeństwa i higieny pracy w stopniu wystarczającym do pracy w laboratorium chemicznym,

– posiada umiejętność organizowania pracy własnej i zespołowej w ramach realizacji wspólnych zadań i projektów i krytycznie ocenia jej stopień zaawansowania,

– samodzielnie podejmuje i inicjuje proste działania badawcze.

Obecność obowiązkowa. Dopuszczalna jest nieobecność na 1 zajęciach, które należy odrobić w innym terminie.

Student, który nie zaliczy pracowni może przystąpić do poprawy jednego ćwiczenia w ramach pracowni poprawkowej.

Aby zaliczyć sprawdzian wejściowy (tzw. wejściówkę) należ zdobyć minimum 50 % punktów. Studenci, którym się to nie uda mają możliwość poprawienia oceny pisząc sprawdzian z całości materiału (pytania otwarte, problemy do rozwiązania).

Warunkiem uzyskania pozytywnej oceny z laboratorium jest zaliczenie części teoretycznej (wejściówki) oraz praktycznej.

Na ocenę końcową składają się oceny cząstkowe z:

- wejściówki sprawdzające przygotowanie do zajęć

- wykonanie ćwiczenia, sprawozdanie, przestrzeganie zasad BHP, itp.

nie dotyczy