Stereochemia związków organicznych

fakultatywne

Znajomość chemii organicznej na poziomie studiów I-szego stopnia

w sali

Wykład obejmuje zaawansowane zagadnienia stereochemii, dotyczące: przestrzennej budowy cząsteczek organicznych, zależności między budową cząsteczek a stereochemicznym przebiegiem reakcji chemicznych, zasad i terminologii stosowanej w tej dziedzinie. Omawiane są nowoczesne metody badania i analizy stereoizomerów, stereochemiczny przebieg wybranych reakcji organicznych oraz przykłady syntez stereoselektywnych, stereospecyficznych i transformacji asymetrycznych.

Proseminarium ma charakter praktyczny i problemowy. Studenci rozwiązują zadania z zakresu analizy konformacyjnej, konfiguracji oraz stereochemicznego przebiegu reakcji organicznych, w tym reakcji stereoselektywnych i stereospecyficznych.

Wykład

Wykład wprowadza studentów w zaawansowane zagadnienia stereochemii, stanowiąc pogłębienie wiedzy zdobytej na poziomie studiów pierwszego stopnia. Przedmiot koncentruje się na przestrzennej budowie cząsteczek organicznych oraz zależności między budową cząsteczek a stereochemicznym przebiegiem reakcji chemicznych. Omawiane są zasady zapisu struktur trójwymiarowych, klasyfikacja izomerów oraz terminologia stosowana w stereochemii.

Szczególny nacisk położony jest na nowoczesne metody ustalania konfiguracji absolutnej i względnej oraz określania czystości optycznej mieszanin stereoizomerów. Wykład obejmuje wnikliwą analizę właściwości enancjomerów, diastereomerów i racematów, ich aktywności optycznej oraz metod rozdzielania mieszanin izomerów. Omawiane są także zagadnienia prochiralności, prostereoizomerii oraz stereochemicznego przebiegu wybranych reakcji organicznych, a także przykłady syntez stereoselektywnych, stereospecyficznych i transformacji asymetrycznych. Kurs podkreśla znaczenie stereochemii w projektowaniu, syntezie i analizie związków biologicznie czynnych oraz jej rolę w nowoczesnych zastosowaniach chemii organicznej.

Proseminarium

Proseminarium ma charakter praktyczny i problemowy. Studenci rozwiązują złożone zadania stereochemiczne, doskonaląc umiejętność rysowania i interpretacji struktur trójwymiarowych, określania konfiguracji absolutnej i względnej oraz prowadzenia analizy konformacyjnej. Ćwiczone są metody zapisu, przewidywania i interpretacji stereochemicznego przebiegu reakcji organicznych, w tym reakcji stereoselektywnych, stereospecyficznych i transformacji asymetrycznych.

Przewidywany nakład pracy studenta w semestrze - 100 godz., w tym:

- udział w zajęciach 45 godz.

- przygotowanie do kolokwiów 20 godz.

- przygotowanie do egzaminu 20 godz.

- konsultacje 15 godz.

1. E.L. Eliel and S.H. Wilen, Stereochemistry of Organic Compounds, Wiley, New York, 1994.

2. D.G. Morris, Stereochemistry, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK, 2001.

3. J. Eames, J.M. Peach; przeł. J. Mieczkowski, M. Pawłowski, Stereochemia, Wydawnictwa Uniwersytetu Warszawskiego, 2008.

WIEDZA: student/studentka po zaliczeniu przedmiotu zna i rozumie

K_W01, K_W05, K_W10

• ma rozszerzoną wiedzę o miejscu chemii w systemie nauk ścisłych i przyrodniczych, oraz o jej znaczenia dla rozwoju ludzkości;

• posiada pogłębioną wiedzę i umiejętności z zakresu wybranej specjalizacji chemicznej pozwalającą na posługiwanie się metodami i pojęciami właściwymi dla tej specjalizacji i pozwalające na samodzielną pracę badawczą;

• posiada dobrą orientację w aktualnych kierunkach rozwoju chemii i najnowszych odkryciach naukowych w danej specjalizacji chemicznej;

w szczególności:

• ma pogłębioną wiedzę dotyczącą terminologii i zasad stereochemii;

• wykazuje dogłębne zrozumienie zagadnień związanych ze znaczeniem stereochemii w chemii, biologii i medycynie;

UMIEJĘTNOŚCI: student/studentka po zaliczeniu przedmiotu potrafi

K_U08, K_U11

• posiada zaawansowaną wiedzę i umiejętności pozwalające na korzystanie z literatury fachowej, baz danych oraz innych źródeł informacji, oraz umiejętność oceny rzetelności pozyskanych informacji;

• potrafi dyskutować o miejscu chemii w systemie nauk ścisłych i przyrodniczych, oraz o jej znaczeniu dla rozwoju naszej cywilizacji;

w szczególności:

• potrafi rozwiązywać złożone problemy związane z zastosowaniem zasad stereochemii w chemii organicznej;

KOMPETENCJE SPOŁECZNE: student/studentka po zaliczeniu przedmiotu jest gotów do

K_K01

• rozumie potrzebę i zna możliwości ciągłego dokształcania się; potrafi samodzielnie wyszukiwać informacje w literaturze (także obcojęzycznej) oraz korzystać z rad ekspertów.

Śródsemestralne pisemne kolokwia zaliczające proseminaria i zwalniające najlepszych studentów z egzaminu; dla pozostałych końcowy egzamin pisemny. Obecność na zajęciach obowiązkowa, dopuszczalne trzy nieobecności.