Metody identyfikacji związków organicznych A - laboratorium

chemia

obowiązkowe

Znajomość podstaw chemii organicznej.

Student powinien umieć przeprowadzić syntezę prostych związków organicznych i mieć opanowane techniki laboratoryjne najczęściej stosowane w chemii organicznej: krystalizację, ekstrakcję, destylację prostą, destylację pod zmniejszonym ciśnieniem, destylację z parą wodną. Student powinien znać podstawowe zasady bezpiecznej pracy w laboratorium chemicznym.

w sali

Studenci poznają metody (analiza chemiczna, chromatografia, spektroskopia w ultrafiolecie i świetle widzialnym (UV-Vis), spektroskopia H NMR) i uczą się stosowania laboratoryjnych technik do:

- identyfikacji prostego związku organicznego,

- określania czystości,

- ustalania struktury związków organicznych,

- rozdzielania mieszanin,

- identyfikacji składników mieszaniny.

Celem zajęć jest nauczenie umiejętności:

- stosowania chemicznych i chromatograficznych metod identyfikacji prostych związków organicznych,

- stosowania chromatografii do rozdzielania, określania czystości i identyfikacji składników mieszanin,

- zapisywania widm UV-Vis i wykorzystywania danych spektroskopii UV-Vis do identyfikacji i określania czystości związków organicznych, składników mieszanin.

Wykaz ćwiczeń:

Ćwiczenie 1. Reakcje identyfikujące grupy funkcyjne.

Ćwiczenie 2. Identyfikacja nieznanego związku organicznego. Samodzielne wykonanie oraz zapis widm H NMR badanych związków organicznych.

Ćwiczenie 3. Zastosowanie metody chromatografii cienkowarstwowej do identyfikacji składników mieszaniny związków organicznych. Izolacja składników materiału biologicznego.

Ćwiczenie 4. Rozdział składników materiału biologicznego metodą chromatografii kolumnowej.

Ćwiczenie 5. Identyfikacja składników materiału biologicznego metodą spektroskopii UV-Vis; porównanie danych doświadczalnych z literaturą.

Ćwiczenie 6. Dobór warunków analizy chromatograficznej.

Ustalenie składu mieszaniny związków organicznych metodą chromatografii cienkowarstwowej. Identyfikacja składników na podstawie widm IR, NMR, MS.

1. K. Bańkowski, A. Krawczyk, R. Siciński, J. Stępiński, A. Temeriusz - Ćwiczenia z organicznej analizy jakościowej i chemii bioorganicznej - Wyd. UW, 1990.

2. A. Vogel - Preparatyka organiczna - WNT, 1984 lub 2006

3. Z. Jerzmanowska - Analiza jakościowa związków organicznych - PZWL, 1975.

4. J. Woliński, J. Terpiński - Organiczna analiza jakościowa - PWN, 1973.

5. J. Bojarski (red) - Ćwiczenia z preparatyki i analizy organicznej - Collegium Medicum - UJ, 1996.

6. R. Walczyna, J. Sokołowski, G. Kupryszewski - Analiza związków organicznych -

Wyd. Uniw. Gdańskiego, 1996.

7. J. Wróbel (red.) - Preparatyka i elementy syntezy organicznej - PWN, 1983.

8. J.A. Moore, D.L. Dalrymple - Ćwiczenia z chemii organicznej - PWN, 1976.

9. A. Berthillier - Chromatografia i jej zastosowanie - PWN, 1975.

10. Opieńska-Blauth, H. Kraczkowski, H. Brzuszkiewicz - Zarys chromatografii cienkowarstwowej - PWRiL, 1971, 1976.

11. L.A. Kazicyna, N.B. Kupletska - Metody spektroskopowe wyznaczania struktury związków organicznych - PWN, 1974, 1976.

12. M. Szafran, Z. Dega-Szafran - Określanie struktury związków organicznych metodami spektroskopowymi - PWN, 1988.

13. a) R. M. Silverstein, C. C. Bassler - Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych - PWN 1970. b) R. M. Silverstein, F.X. Webster, D.J. Kiemle Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych - PWN 2007.

14.F. Wehrli, T. Wirthlin - Interpretacja widm w spektroskopii 13C NMR - PWN, 1985

15. A. Ejchart, L. Kozerski - Spektroskopia magnetycznego rezonansu jądrowego 13C - PWN, 1981, 1988.

16. W. Zieliński, A. Rajca (red) - Metody spektroskopowe i ich zastosowanie do identyfikacji związków organicznych - WNT, 1995.

17. C.N.R. Rao, – Spektroskopia elektronowa związków organicznych - PWNT, 1982.

18. a) R.T. Morrison, R.N. Boyd - Chemia Organiczna - PWN, 1998.

b) J. McMurry - Chemia Organiczna - PWN, 2005.

Po ukończeniu zajęć student:

– zna eksperymentalne metody stosowane w do identyfikacji związków organicznych,

– zna zastosowania metod identyfikacji związków organicznych w biologii,

– dobiera warunki analizy metodą chromatografii cienkowarstwowej oraz kolumnowej,

– umie wykorzystać metodę spektroskopii UV-Vis; zapisuje i analizuje widma UV-Vis,

– umie identyfikować proste związki organiczne na podstawie analizy widm IR, NMR i MS.

– potrafi rzetelnie opracować wyniki doświadczeń.

- potrafi samodzielnie zapisać i zinterpretować widmo H NMR prostego związku organicznego.

Zna metody identyfikacji związków organicznych przy użyciu technik chemicznych, chromatograficznych i spektroskopowych.

Zna podstawowe zasady bezpieczeństwa i higieny pracy w stopniu wystarczającym do pracy w laboratorium chemicznym.

Potrafi przeprowadzić identyfikację wybranych związków organicznych przy użyciu technik chemicznych, chromatograficznych i spektroskopowych. Potrafi posługiwać się wybraną aparaturą pomiarową. Potrafi pracować w zespole i ma świadomość odpowiedzialności za wspólnie realizowane zadania, związane z pracą zespołową.

Obecność obowiązkowa - dopuszczenie

Możliwa jedna nieobecność usprawiedliwiona, którą należy odbyć w terminie pracowni dodatkowej

Sprawdziany sprawdzające przygotowanie do zajęć – 70%

Wykonanie, opisy i opracowania ćwiczeń – 20%

Współpraca przy wykonywaniu ćwiczeń grupowych,

aktywność, samodzielność, inne – 10%

nie dotyczy